1715. L'âge d'or de la piraterie dans les Caraïbes est à son apogée. L'ancienne colonie britannique de New Providence est maintenant un territoire sans loi, contrôlé par les pirates les plus célèbres de l'histoire. Le plus redouté d'entre eux est le capitaine Flint.

Mais quand la marine britannique menace d'exterminer Flint et son équipage, une autre facette de sa personnalité apparaît. Motivé par des raisons profondes, compliquées, et même romantiques, Flint s'allie à la formidable Eleanor Guthrie, fille du chef de file de la contrebande locale qui transforme le butin des pirates en profits. Ensemble, ils forgent un plan pour obtenir le prix ultime.