Le scénariste et réalisateur Todd Solondz ('Welcome to the Dollhouse', 'Happiness') examine le caractère irrémédiable de la jeunesse et l'impitoyabilité du temps qui passe dans une comédie noire et singulière, avec une distribution de premier ordre menée par Jordan Gelber ('Boardwalk Empire"), Selma Blair ("Hellboy", "Cruel Intentions"), Christopher Walken, lauréat de l'Academy Award®, Mia Farrow ("Rosemary's Baby"), Justin Bartha ("The Hangover"), Donna Murphy ("Spider-Man 2", "Star Trek : Insurrection') Zachary Booth ("The Beaver") et Aasif Mandvi ("Margin Call", "The Daily Show"). Tempérant l'humour cinglant qui le caractérise avec une tendresse inattendue, Solondz crée un portrait poignant et provocateur de deux trentenaires dysfonctionnels, de leurs projets de mariage et d'un homme-enfant assiégé et de sa famille fracturée.

La trentaine, Abe (Jordan Gelber) s'accroche aux pièges de son adolescence, notamment à la vaste collection de jouets et de figurines qui ornent sa chambre d'enfant. Vivant toujours chez ses parents, Jackie (Christopher Walken) et Phyllis (Mia Farrow), Abe travaille pour son père, de plus en plus déçu, et passe ses soirées à battre impitoyablement sa mère au backgammon. La réussite de son frère aîné Richard (Justin Bartha) en tant que médecin californien ne fait qu'alimenter le ressentiment et la rage d'Abe envers sa famille pour ses échecs. Lorsque Abe rencontre Miranda (Selma Blair), dont les désastres personnels et professionnels l'ont poussée à retourner en toute hâte dans la sécurité de la maison de banlieue de ses parents, il voit ce qu'il pense être une chance de connaître le grand amour. Abe se lance à la poursuite de Miranda, surmédicamentée, et la convainc de l'épouser après une cour éclair. Mais, alors que le couple se prépare péniblement à commencer une nouvelle vie ensemble, le film s'enfonce dans le subconscient d'Abe, où ses doutes et ses peurs obscures commencent à saper son rêve presque réalisé d'une vie plus pleine.