Jim Bennett (Mark Wahlberg, nominé pour un Academy Award®) est un preneur de risques. Professeur d'anglais et joueur invétéré, Bennett mise tout lorsqu'il emprunte à un gangster (Michael Kenneth Williams) et offre sa propre vie en garantie. Ayant toujours une longueur d'avance, Bennett oppose son créancier à l'exploitant d'un cercle de jeu (Alvin Ing) et laisse dans son sillage sa relation dysfonctionnelle avec sa riche mère (Jessica Lange, lauréate d'un Academy Award®). Il joue sur les deux tableaux, s'immergeant dans un monde illicite et souterrain tout en attirant l'attention de Frank (John Goodman), un usurier qui a un intérêt paternel pour l'avenir de Bennett. Alors que sa relation avec une étudiante (Brie Larson) s'approfondit, Bennett doit prendre le risque ultime pour avoir une seconde chance..